Jeffrey Haywood (Reginald Denny) quiere casarse con Virginia Embrey (Sally Eilers). Sin embargo, Virginia se niega a casarse a menos que su hermana mayor, la difícil de complacer Angelica (Dorothy Christy), se case primero. Angélica, a su vez, encuentra a todos los hombres demasiado aburridos y predecibles, así que prefiere quedarse soltera. Jeff intenta que Angelica se interese en el respetable y tímido Reggie Irving (Buster Keaton), haciéndolo pasar por un conocido playboy para intrigarla. Le pide a su amiga Polly que enseñe a Reggie "cómo tratar bien a una mujer", pero resulta ser un aprendiz desastroso.
Basada en la obra de teatro de Charles W. Bell y Mark Swan.
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